JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II ( PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM OKSALAT)

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

SITI MUNAWAROH (RSA1C117003)

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I. Judul          : Pembuatan Senyawa  Organik Asam Oksalat

II. Hari, Tanggal  : Rabu, 04 September 2019

III. Tujuan  :

Adapun tujuan dari pratikum ini adalah :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam oksalat dengan zat organic yang memiliki berat molekul besar sebagai bahan dasarnya
2. Dapat memahami reaksi oksidasi dengan menggunakan oksidator kuat
3. Dapat mengetahui sifat-sifat asam oksalat dengan kegunaannya.
IV. Landasan Teori
 Asam oksalat merupakan asam dikarboksilat yang mempunyai berat molekul rendah berwujud padat dan berwarna putih dengan titik leleh 166 derajat Celcius serta bentuk kristal nya berwarna putih. Asam oksalat akan mengurai menjadi asam formiat dan karbondioksida jika dipanaskan pada suhu diatas 175 derajat Celcius. Di laboratorium asam oksalat biasa digunakan pada tritasi dalam kehidupan sehari-hari digunakan sebagai titrator asam oksalat dibuat melalui reaksi oksidasi dengan bahan baku berupa gula pasir dan oksidator asam kuat (Tim Kimia Organik,2015).

     Asam oksalat memiliki rumus kimia H2 C2 O4 dengan nama sistematis asam etanadioat. Asam dikarboksilat yang paling sederhana ini digambarkan dengan rumus HOOC-COOH. Merupakan asam organik yang relatif kuat 10000 kali lebih kuat daripada asam asetat. Asam oksalat ada dua macam yaitu asam oksalat anhidrat dan asam oksalat dihidrat. Asam oksalat dapat disiapkan dengan cara mengoksidasi sukrosa menggunakan asam nitrat dengan adanya sejumlah kecil pentoksida vanadium sebagai katalis. Padatan terhidrasi dapat mengalami dehidrasi dengan panas atau dengan destilasi azeotrop. Asam oksalat anhidrat anda sebagai dua polimorf, di salah satu ikatan hidrogen. Hasil Panda struktur seperti rantai Sedang pada ikatan hidrogen dalam bentuk lain mendefinisikan struktur lembaran karena bahan anhidrat bersifat asam dan hidrofilik digunakan dalam esterifikasi (Gusnidar,2010).

       Pada tahun 1776, asam oksalat di sintetis pertama kali oleh sheele dengan mengoksidasi gula dan asam nitrat. Pada tahun 1784 dapat dibuktikan bahwa asam oksalat dapat dihasilkan dari garam yang terdapat pada jenis tanaman sorrel. Asam oksalat dihasilkan dalam tubuh manusia pada metabolisme asam glioksilat atau asam askorbat. Asam oksalat tidak metabolisme tetapi di ekskresikan dalam urin. Asam ini dapat digunakan sebagai reagen analitis dan sebagai reduktor. Pembuatan asam oksalat dapat dilakukan dengan beberapa metode seperti peleburan selulosa dengan basa kuat, oksidasi dengan asam kuat. Berikut jenis-jenis metode pembuatan asam oksalat:
1. Oksidasi karbohidrat
Asam oksalat diproduksi dengan mengoksidasi karbohidrat seperti glukosa, sukrosa, stratch, dextrin dan selulosa menggunakan asam nitrat dengan katalis vanadium pentoksida pada temperatur 63 sampai 85 derajat celcius.
2. Proses Etilen Glikol
Etilen glikol dioksidasi dalam campuran asam nitrat 20 sampai 25% dan 30 sampai 40% asam sulfat, menggunakan katalis 0,001 sampai 0,1% vanadium pentoksida pada suhu 50 sampai 70 derajat Celcius menghasilkan 93% asam oksalat.
3. Proses Propilen
Pembuatan asam oksalat dengan oksidasi propilen menggunakan gas dari feed stock pada operasi craking.
4. Proses Diakil Oksalat
Asam oksalat dihasilkan dengan menghidrolisiskan drester asam oksalat dengan gas karbon monoksida dan menghasilkan alkohol sebagai produk samping.
5. Proses Peleburan Alkali
Pembuatan asam oksalat dengan proses peleburan alkali menggunakan bahan baku yang mengandung selulosa tinggi yang kemudian dilebur dengan kalsium hidroksida (Faisal,2015.Vol.21.No.23).

     Menurut Kurniawan (2017), Asam oksalat dapat dibuat dengan beberapa cara. Salah satunya adalah proses peleburan alkali. Tahap-tahap pembuatan asam oksalat dengan proses peleburan alkali adalah sebagai berikut:
1.    Tahap Peleburan
Pada tahap ini terjadi peleburan antara selulosa yang terkandung dalam alang-alang dengan larutan NaOH.
(C6H10O5)n + 4n NaOH + 3n O2 → n(COONa)2 + n(CH3COONa) + n(HCOONa) + 5n H2O + n CO2
2.    Tahap Pengendapan dan Penyaringan
Filtrat yang didapat dari hasil peleburan ditambahkan CaCl2 untuk mendapatkan endapat kalsium oksalat.
(COONa)2 + CaCl2 →  (COO)2Ca + 2 NaCl
3.    Tahap Pengasaman
Endapan yang terjadi diasamkan dengan asam sulfat.
(COO)2Ca + H2SO4  → (COOH)2 + CaSO4
4. Tahap pengkristalan
Filtrat dipekatkan dengan pemanasan yang dilanjutkan dengan pendinginan sehingga terbentuknya kristal asam oksalat kristal yang terbentuk ini dipisahkan dengan proses penyaringan atau disebut filtrasi.

     Menurut Iriany ada beberapa faktor yang dapat berpengaruh terhadap pembuatan asam oksalatyaitu sebagai berikut:
1.    Waktu Pemasakan
Waktu yang lama akan memperbesar kesempatan zat-zat pereaksi bersentuhan dan mengakibatkan asam oksalat yang diperoleh relatif banyak. Tetapi waktu pemasakan yang cukup lama akan menyebabkan hasil lanjut terhadap asam oksalat yang dihasilkan.
2.    Suhu
Suhu berpengaruh pada konstanta kecepatan reaksi. Jika suhu tinggi, konstanta kecepatan reaksi semakin besar sehingga reaksi semakin cepat. Tetapi suhu yang terlalu tinggi akan menguraikan asam oksalat.
3.    Volume Pelarut
Volume pelarut yang semakin banyak akan memperluas gerakan molekul-molekul yang ada sehingga hasil yang diharapkan semakin banyak. Tetapi volume pelarut yang terlalu banyak akan mengurangi hasil yang diinginkan, karena asam oksalat akan terurai lebih lanjut menjadi CO2 dan H2O.

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat
a)    Labu dasar datar 750 ml
b)   Corong Buncher
c)    Corong gelas
d)   Gelas piala 500 ml
e)    Kasa, kaki tiga Bunsen
f)    Penangas
g)   Gelas ukur
h)   Thermometer
i)     Pengaduk

5.2  Bahan
a)    Gula pasir 200gr
b)   Asam Nitrat Pekat 100 ml
c)    Etanol

VI. Prosedur Kerja 

Adapun langkah kerja pada percobaan kali ini, yaitu:

1.Dimasukkan 20gr gula pasir ke dalam labu dasar datar berukuran 750 ml

2.Ditambahakan dengan 100 ml asam nitrat pekat

3.Dipanaskan di atas penagas air perlahan-lahan sampai mendidih

4.Bila sudah timbul uap coklat NO2,Diangkat labu datar.

5.Dipindahkan ke atas balok kayu untuk melanjutkan reaksi tanpa pemanasan(dibiarkan selama 15 menit)

6.Dituangkan hasil reaksi kedalam gelas piala 50 ml

7.Dicuci labu dengan 20ml air dingin dan air cucian.

8.Dimasukkan ke dalam gelas piala yang lain

9.Ditambahkan 20 ml asam nitrat pekat

10.Diuapkan di atas penangas air sehingga volume cairan 20 ml.

11.Ditambahkan 40 ml air ke dalam larutan yang tinggal 20 ml

12.Kemudian diuapkan lagi sampai volume tinggal 20 ml

13.Dinginkan larutan ini dalam air es(kristal asam oksalat segera terbentuk)

14.Disaring Kristal asam oksalat yang terbentuk ini dengan corong buncher

15.Kemudian direkristalisasi asam oksalat yang diperoleh dengan melarutkannya dalam air panas

16.Dinginkan untuk mendapat Kristal yang lebih murni

17.Disaring, keringkan dan periksa titik lelehnya. Titik leleh asam oksalat murni ……. oC (bila belum murni, maka murnikan lagi Kristal asam oksalat ini dengan rekristalisasi kembali dalam air panas).

Berikut merupakan video tentang pembuatan Asam Oksalat :
https://youtu.be/M5bAbvw6IQQ

Pertanyaan yang berdasarkan video tersebut:
1. Mengapa saat pencampuran antara gula dengan asam nitrat yang dilanjutkan dengan pemanasan mengeluarkan asap kecoklatan ?
2. Setelah pemanasan campuran asam nitrat dengan gula ditambahkanlah air aquades yang mengakibatkan perubahan warna dari coklat ke bening, mengapa hal ini terjadi ?
3. Mengapa saat penambahan aquades yang disertai pemanasan langsung dilanjutkan ke pendinginan larutan ?