Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2

Pada blog kali ini saya akan membahas mekanisme reaksi bersaing antar SN2 dan E2, seperti pembahasan kemarin reaksi alkil halida dapat melalui dua jenis reaksi yaitu, reaksi substitusi yang menghasilkan alkohol atau eter dan reaksi eliminasi yang menghasilkan alkena.

Reaksi  SN2 dan E2 terjadi pada keadaan yang sama, seperti pelarut yang polar dan juga basa yang sangat kuat yang membuat reaksi nya mengikuti jalur mekanisme SN2 seringkali berkompetisi dengan reaksi  E2. Saat terjadinya kompetisi, reaksi SN2 cenderung lebih mudah terjadi daripada reaksi E2 karena adanya kondisi reaksinya kurang basa. Tingginya tingkat kebasaan suatu reaksi maka besar pula kemungkinan eliminasi terjadi.


Jika nukleofil (basa)menyerang atom karbon dan menikat gugus pergi maka substitusi lah yang terjadi dan jika nukleofil ini menyerang atom H-β maka eliminasi lah yang terbentuk.




Selain tingkat kebasaan kompetisi antara SN2 dan E2 juga di pengaruhi oleh 3 aspek berikut:
1.) Substrat (struktur alkil halida)
a. Bila substratnya halida primer, hasil substitusi nya lebih unggul. Karena alkil halida primer sangat reaktif dalam reaksi SN2  dan kurang reaktif dalam reaksi E2, produk utama yang dihasilkan dibawah kondisi terjadinya reaksi SN2 atau E2 yang berupa produk substitusi maka pemenangnya substitusilah. 

Alkil halida primer yang memiliki halangan sterik (memiliki susbstituen pada karbon –β), maka nukleofil sulit menyerang karbon –α. Maka pemenang nya Eliminasi, dan produk eliminasi mendominasi.

b. Bila substratnya alkil halida sekunder , maka alkil halida ini membentuk produk substirusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2 atau E2. Jumlah relatif kedua produk bergantung dengan kekuatan basa dan keruahan nukleofil atau basa. Makin kuat dan meruah basa, besarlah presentase produk eliminasi. Contohnya asam asetat (pka = 4,76) yang berupa asam yang lebih kuat dari etanol (pka =15,9) maka ion asetat menjadi basa yang lebih lemah dibanding ion etoksida. Dimana tidak ada produk eliminasi yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat. 





c. Bila halida tersier, reaksi eliminasi jauh lebih unggul daripada reaksi substitusi, karena alkil halida tersier sedikit reaktif terhadap reaksi SN2 dan sangat reaktif terhadap reaksi E2. Contoh :

2. struktur basa
Meruah ion ter-butoksida mempengaruhi orientasi reaksi eliminasi, sepertti yang ditunjukkan dalam contoh dibawah ini :


Pada gambar diatas kita lihat bahwa eliminasi yang di unjang oleh ter-butoksida adalah eliminasi yang memberikan hasil alkena yang paling sedikit substituennya. Eliminasi yang  berlangsung dengan cara ini dinamakan eliminasi hofmann. Kecenderungan ion tersbutoksida dalam memberikan hasil alkena yang paling sedikit substituennya disebabkan karena keruhan dan ketik berdayaannya untuk menarik hidrogen internal. 
Dapat disimpulkan bahwa:
Basa yang lebih lemah adalah nukleofil yang sangat bagus dalam memberikan hasil substitusi yang mendominasi.
Basa alkoksida tersier memberikan hasil eliminasi terbesar dibandingkan basa alkoksida primer.

3. temperatur 
Temperature yang tinggi menyebabkan laju reaksi substitusi dan eliminasi, biasanya kenaikan laju reaksi eliminasi lebih besar karena eliminasi memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi dan temperatur tinggi memungkinkan lebih banyak molekul untuk sanggup mencapai keadaan transisi eliminasi.
Permasalahan :
1. Bagaimana pengaruh  substrat (alkil halida) terhadap kompetisi (persaingan) antara SN2 dan E2?
2. Pada contoh reaksi eliminasi diatas yang ditunjang oleh ters-butoksida hanya memberikan sedikit hasil alkena yang sedikt substituennya, apa yang menyebabkan hal ini terjadi?
3. Mengapa pada halida primer hasil substitusinya lebih unggul ketimbang halida sekunder dan tersier?


Komentar

  1. Assalamu'alaikum warohmatullah wabarakatuh
    Perkenalkan
    Nama saya Putri Iga Noviyanti
    Nim RSA1C117002
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3
    Mengapa alkil halida primer hasil substitusi lebih unggul dibandingkan alkil halida sekunder dan tersier?

    Itu dikarenakan alkil halida primer sangat reaktif dalam reaksi SN2 dan kurang reaktif dalam reaksi E2, produk utama yang dihasilkan dibawah kondisi terjadinya reaksi SN2 atau E2 yang berupa produk substitusi maka pemenangnya substitusilah.

    Semoga membantu

    BalasHapus
  2. Assalamualaikum Warahamatullahi Wabarakatuh
    Saya Indah dengan nim RSA1C117005
    Saya akan mencoba menyelesaikan permasalahan anda yang kedua. Bila alkena yang kurang tersubstitusi merupakan produk yang lebih melimpah, dikatakan reaksi itu menghasilkan produk hoffman. Suatu gejala biasa yang menghasilkan alkena kurang tersubstitusi ialah rintangan sterik, dimana dalam keadaan transisi yang seharusnya menghasilkan alkena yang paling tersubstitusi. Rintangan sterik ini dapat meningkatkan energi keadaan-transisi itu sedemikian banyak sehingga reaksi mengikuti jalan lain dan menghasilkan alkena yang kurang tersubstitusi.
    Semoga membantu

    BalasHapus
  3. Hai siti..
    Perkenalkan saya oktora sihaloho dengan nim: RSA1C117010 akan membantu menjawab soal no 1yang mana permasalahanya adalah pengaruh substrat terhadap reaksi bersaing SN2 dan E2..
    Pada reaksi bersaing ini salah satu faktor penentu laju reaksi yangana salah satunya adalah struktur alkil halida.
    1.jika substratnya halida primer maka reaksi lebih bagus. Itu disebabkan alkil halida primer sangat reaktif pada reaksi SN2 dan kurang reaktif pada reaksi eliminasi. Maka yang menang pada reaksi ini adalah SN2.
    2.jika substratnya halida sekunder, pada reaksi ini bisa membentuk SN2 dan E2. Namun oada reaksi ini tergantung pada kuatnya basa dan keruahan nukleofil makin kuat basa makin berpeluang eliminasi terjadi.
    3. Jika substratnya halida tersier yang menang pada kompetisi ini adalah reaksi eliminasi (E2) karena alkil halida SN2 kurang reaktif pada reaksi ini.
    Sekian jawaban dari saya semoga bisa membantu terimakasih..

    BalasHapus

Posting Komentar