JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II (PERCOBAAN I PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT)

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

SITI MUNAWAROH (RSA1C117003)

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I. Judul         : Pembuatan Senyawa  Organik Asam Pikrat 

II. Hari, Tanggal : Rabu, 28 Agustus 2019

III. Tujuan :

Adapun tujuan dari pratikum ini adalah :

1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatic 

2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi.

IV. Landasan Teori 

Senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang mirip dengan sifat-sifat kimia dari benzena yang disebut dengan senyawa aromatik. Apabila senyawa hidrokarbon aromatik mengalami reaksi maka reaksi yang akan dijalaninya cenderung merupakan raksi substitusi elektrofilik. Benzena merupakan senyawa aromatik yang memiliki rumus molekul C6H6. Dapat mengalami reaksi substitusi, anatara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzene, reaksi sulfonasi dan halogenasi yang masing-masing menghasilkan asam benzensulfonat dan seperti bromobenzena. Suatu gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzene menjadi lebih aktif disebut gugus pengaktifasi sedangkan gugus yang mengakibatkan cincin benzene menjadi kurang aktif disebut gugus pendeaktifasi. Fenol merupakan salah satu senyawa aromatic turunan benzene yang memiliki rumus umum Ar-OH, dimana Ar- adalah fenil dan gugus OH merupakan gugus substituent yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzene. Fenol dapat mengalami beberapa reaksi anatara lain: reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi dan reaksi esterifikasi. Asam pikrat (2,4,6 – trinifenol) adalah suatu turunan dar fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitive terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil yang baik, maka dalam prosedurnya fenol harus terlebih dahulu di sulfonasi untuk pembentukan asam 2,4- disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol ari oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil kemungkinan yang diperoleh melalui pratikum dilaboratorium sekitar 65-70% (Tim Penuntum Kimia Organik, 2015:1-2).

Asam pikrat merupakan senyawa kimia yang bersifat eksplosif, terbentuk karena adanya reaksi antara fenol dan asam nitrat serta penambahan asam sulfat sehingga menghasilkan 2,4,6- trinitrolfenol atau asam pikrat digunakan sebagai bahan peledak dalam kegiatan militer saat ini. Asam pikrat dapat dibuat dengan menggunakan dua proses yaitu proses sulfonasi dan proses nitrasi. Fenol merupakan bahan baku utama dalam pembuatan asam pikrat ini. Fenol merupakan asam yang paling kuat daripada alcohol terutama karena ion fenoksidasinya distabilkan oleh resonansi. Satu fenol (Ar ON) ialah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik. Fenol (yang paling sederhana) merupakan cairan atau padatan yang meleleh pada temperature rendah karena adanya ikatan hydrogen, senyawa fenol memiliki titik didih yang tinggi (Harith,2008:43).

Dibandingkan dengan alcohol alifatik lain, fenol bersifat lebih asam, hal ini dapat dibuktikan dengan cara mereaksikan fenol dengan NaOH, dimana fenol disini melepaskan H+. Pada keadaan yang sama pun alcohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pelangan oksigen dan system aromatic yang mendekolisasikan beban negative melaluicincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol atau karbonat atau benzol adalah zat Kristal tak berwarna yang memiliki gugus hidroksil yang berkaitan dengan cincin fenol. Fenol juga memiliki sifat keasaman yang besar daripada air dan alcohol (Tari,2010:90-91)

Dalam beberapa kegunaan asam pikrat juga digunakan dalam penentuan kreatinin, metode penentuan kreatinin yang paling banyak digunakan adalah reaksi jaffe yaitu reaksi antara kreatinin dan asam pikrat pada suasana basa untuk membentuk senyawa berwarna orange-merah (Rinda,2013.vol.1 Hal.no.2).

Nitrasi sempurna cincin benzene  pada beberapa senyawa membutuhkan kondisi yang hampir sama. Nitrasi pada toluene dan benzene membutuhkan suhu < 5 0C , sementara dalam sintesis asam pikrat membutuhkan suhu yang sedikit lebih rendah yaitu < 0 0C serta dilanjutkan dengan refluks pada suhu 100 0C. pada sintesis asam pikrat konsentrasi HNO3 yang digunakan yaitu 66% (2 tahap) dan 70% (1 tahap) menghasilkan asam pikrat dengan rendemen 90-91%. Bahan peledak umumnya terdiri atas senyawa-senyawa turunan nitra yang mengandung gugus nitrogen. Senyawa-senyawa itu terbagi atas beberapa kelompok diantaranya: nitroaromatik seperti 2,4,6-trinitrotoluena (TNT); 1,3,5 trinitrobenzena (TNB); dan 2,4,6-trinitrofenol (TNP/ asam pikrat ) (Yusuf,2013:1-2).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat 

• Labu dasar datar 1L 

• Corong Buncher

• Corong Q 7 cm 

• Balok Kayu 10 x 10 x 3 cm2

• Gelas Piala 200 ml 

• Penangas Air 

5.2 Bahan 

• 8 gr Fenol

• 10 ml Asam Sulfat Pekat 

• 30 ml Asam Nitrat Pekat 

• Air 

VI. Prosedur Kerja 

1. Masukkan 8 gr fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1L 

2. Tambahkan 10 ml Asam Sulfat Pekat, lalu kocok hingga timbul panas 

3. Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan didalam air es 

4. Letakkan labu datar tersebut diatas balok kayu berukuran 10 x 10 x 3 cm2 dalam lemari asam 

5. Kemudian tambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk bebrapa menit 

6. Campuran tadi didiamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu 

7. Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil diaduk-aduk 

8. Jika pemanasan telah sempurna tambahkan air 100 ml dan dinginkan labu didalam air es

9. Saring Kristal yang terbentuk dengan corong Buncher kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik

10. Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90ml campuran etanol dan air dengan perbandingan (1:2) lalu diuapkan 

11. Selanjutnya didinginkan untuk mendapatkan Kristal asam pikrat yang berwarna 

Berikut merupakan video tentang pembuatan Asam Pikrat:

https://youtu.be/nRmXcOPAg2k

Pertanyaan yang berdasarkan video tersebut 

1. Apa saja bahan yang digunakan dalam pembuatan asam pikrat ?

2. Bertindak sebagai apakah asam sulfat pekat (H2SO4) disini ?

3. Mengapa kita harus melakukan reaksi disulfonasi terlebih dahulu pada pembuatan Asam Pikrat ?