Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Reaksi Subtitusi
Pada suatu alkali halida atom karbon sp3 terdapat muatan atom positif parsial yang mudah diserang oleh anion ataupun pasangan elektron yang menyendiri pada kulit terluarnya. Hal ini akan terjadi pergantian ion, atom atau gugus antara satu dengan yang lainnya, hal inilah yang disebut dengan reaksi subtitusi.
Berikut adalah contoh reaksi subtitusi alkil halida

Halida akan mudah bergeser dari ikatannya dan pergi oleh karena itu halida disebut gugus pergi. Ion halida disebut gugus pergi yang baik kecuali flour dikarenakan ion – ion ini merupakan basa lemah berbeda dengan OH+ yang mana merupakan basa kuat.

Pada reaksi subtitusi alkil halida urutan gugus pergi yang paling baik yaitu dimulai dari iodida, Bromida, Klorida. Karena tingkat kebasaan Flourida lebih kuat dari pada unsur halida yang lainnya yang menyebabkan ikatan dengan atom karbon pun akan lebih kuat maka flourida disebut juga gugus pergi yang tidak baik.


Spesi yang menyerang alkil halida pada reaksi subtitusi disebut nukleofil (nukleofil artinya suka nukleo/positif) sering dilambangkan dengan Nu-. Pada reaksi di atas , OH- dan CH3O- adalah nukelofil. Pada umumnya nukelofil adalah spesi yang tertarik pada spesi positif, jadi nukleofil ini merupakan basa lewis yang mana bermuatan negatif atau disebut dengan anion namun beberapa molekul polar netral dapat bertindak sebagi nukelofilik dikarenakan pada molekul tersebut memiliki pasangan elektron tersendiri yang akan membentuk iktan sigma. Subtitusi yang dilakukan oleh nukelofil ini disebut sebagai subtitusi nukleofil.

Reaksi Substitusi Nukleofilik

Nukleofilisitas merupakan kemampuan suatu pereaksi yang menyebabkan terjadinya suatu reaksi substitusi. Reaksi substitusi nukleofilik dibagi menjadi dua tahapan yaitu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dan reaksi nukleofilik bimolekuler

Reaksi substitusi nukleofilik (SN) adalah suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp³ yang mengikat halogen (x), yang menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir ini disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan

Contoh masing-masing reaksi adalah:

Reaksi S_N²

Reaksi S_N² merupakan suatu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik. Dalam reaksi S_N² ini, salah satu ikatan terputus dan ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain dalam suatu tahapan reaksi karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam satu tahapan yang lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekuler) atau S_N², jenis lainnya S_N¹.

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi merupakan pemerian terperinci mengenai bagaimana reaksi berlangsung. Suatu mekanisme reaksi harus mampu menjelaskan semua fakta yang diketahui. Reaksi S_N² adalah salah satu yang dipelajari secara meluas dan terdapat sejumlah besar data eksperimen.

Berbeda dengan S_N¹, reaksi S_N² (bi-molekuler) melibatkan dua gugus sekaligus selama proses susbtitusi berlangsung, artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi maka reaksi substitusi akan berlangsung dengan mudah, sebaaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlangsung sama sekali. Jika produk S_N¹ berupa rasemat maka produk S_N² berupa produk inversi terbalik yang dikenal dengan inversi walden.
Adanya inversi sebagai bagian mekanisme suatu reaksi S_N² diperagakan dengan indahnya, oleh reaksi enantiomer murni (dari) alkil halida skunder kita. Misalnya, reaksi S_N² dari (R)-2-bromooktana dengan -OH menghasilkan (S)-2-oktanol secara hampir eksklusif.

Kebanyakan reaksi yang melibatkan molekul kiral dilaksanakan dengan campuran rasemik yaitu campuran ekuimolar reaktan (R) dan (S). dalam hal-hal ini produk juga berupa campuran rasemik. meskipun terjadi juga inversi, efek ini tidak dapat diamati karena separuh molekul-molekul menuju satu arah dan separuh lainnya menuju ke arah yang berlawanan.

Adapun Ciri-ciri Reaksi S_N²

1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi maka, kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
2. Reaksi terjadi dengan membalikkan (inversi) konfigurasi.
3. Jika subsrat R-L bereaksi melalui mekanisme S_N², reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi S_N² terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder > tersier.

Permasalahan:

1. (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida akan diperoleh (S)-2-butanol. Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Sehingga pada reaksi ini karbon sp³ kiral membalik. Apa yang menyebabkan sp³ kiral membalik?
2. Mekanisme S_N¹ hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat sedangkan pada S_N² menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler yaitu nukleofil dan substrat. Bagaimana hal ini dapat terjadi?
3. Mengapa nukleofil dapat tertarik pada spesi yang bermuatan positif? Apakah hanya dapat tertarik pada spesi bermuatan positif saja atau ada yang lain?

Daftar Pustaka

Fessenden, RJ and JS. Fessenden. 1986. Kimia Organiik jilid 1. Terjemahan A. Jakarta: Erlangga.

https://id.m.wikipedia.org/wiki/Reaksi_SN2