JURNAL KIMIA ORGANIK II (PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN))

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

SITI MUNAWAROH (RSA1C117003)

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I.                  Judul : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (ASPIRIN)

II.       Hari/tanggal : Rabu, 11 September 2019

III.        Tujuan :

1.     Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat

2.     Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

IV.           Landasan Teori

                  Asam salisilat ( o-hidroksil asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional yaitu gugus hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol asam salisilat juga mengalami reaksi esterifikasi. Jika direaksikan dengan Hydra asam akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan asam asetil salisilat atau aspirin. Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol juga mengalami reaksi esterifikasi yang hasilnya berupa Ester metil salisilat. Metode yang digunakan dalam praktikum ini yaitu metode TLC (Thin Layer Chromatografi) / kromatografi lapis tipis (KLT) (Tim Kimia Organik,2015). 

 Menurut Nuraningsih  (2007), ada beberapa sifat kimia 

 Yaitu: 

1. Sukar larut dalam air, kelarutannya dalam air 10 mg/ml (20⁰C) 

2. Larut dalam etanol

3. Larut dalam eter

4. Merupakan senyawa polar

             Dalam industri reaksi asetilasi biasanya digunakan pada pembuatan selulosa asetat dan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). Agen asetilasi yang umum digunakan untuk industri adalah anhidrat asetat karena lebih murah, tidak mudah dihidrolisis dan reaksinya tidak berbahaya. Reaksi berkatalis asam menjadi suatu anhidrat dengan alkohol atau fenol akan menghasilkan Ester reaksi ini menggunakan anhidrida asetat yang tersedia secara komersial (Ganiswara,2011).

               Asilasi aromatik secara umum berlangsung dengan bantuan katalis asam dalam substitusi elektrofilik, substituen yang telah anda dalam cincin mengarahkan elektrofilik yang akan masuk pada posisi tertentu dan juga mempengaruhi laju reaksi subtitusi. Irmina telah melakukan penelitian mengenai reaksi asilasi fenol dengan menggunakan katalis homogen yaitu FeCl3, Al2O3, FeCl3/Al2O3) hasil penelitian tersebut menyatakan bahwa produk asetofenon dan fenil etanoat dengan meningkatkan produk asetofenon dari hasil asilasi (Retnoningrum,2014). 

             Aspirin adalah golongan obat anti inflamasi non-steroid (OAINS, yang memiliki efek analgetik, anti pietik dan anti inflamasi yang bekerja secara perifer. Simptomatis penyakit rematik (osteoatritis, atritis gout) dalam menghilangkan atau mengurangi rasa nyeri aspirin merupakan obat yang paling sering dipakai karena diperkirakan lebih dari 30 juta orang di seluruh dunia mengonsumsi aspirin dalam sehari yang disebut sebagai obat bebas. Obat ini bagaikan pedang yang bermata dua selain memiliki efektivitas yang sudah Tidak diragukan lagi dalam mengatasi rasa nyeri inflamasi dan menurunkan demam juga dapat menimbulkan efek samping utama dan paling sering terjadi pada saluran cerna berupa erosi, ulserasi, perfonasi sampau pendarahan yang menyebabkan kematian (Sarianti,2018).

V.           Alat dan Bahan

a.      Alat

-          Erlenmeyer 100ml

-          Batang pengaduk

-          Gelas kimia 500ml

-          Pipet tetes

-          Corong Buchner

-          Plat TLC

b.      Bahan

-          Asam Salisilat kering 2,5 gram

-          Anhidrat asetat 4ml

-          Asam sulfat pekat 2 tetes

-          Etanol-air 50%

-          FeCl3

VI.        Prosedur Kerja

Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

1) Dimasukkan 2,5gr asamsalisilat ,4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer .

2) Diaduk,dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit .

3) Ditambahkan 50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin .

4) Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut .

5) Jika tidaksemua kristalmelarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut .

6) Jika tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring  .

7) Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit .

8) Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering .

9) Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.

Tentukan kemurniannya dengan TLC 

a. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%

b. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri) 

c. Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil

d. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC

e. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3

f. Gambar dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

Berikut merupakan video tentang pembuatan Asam Aseril Salisilat (Aspirin) :
https://youtu.be/K7q9wdSPtaE

Pertanyaan : 

1. Mengapa saat penambahan FeCl3 larutan menjadi berwarna ungu ?
2. Mengapa pada saat pemanasan harus pada suhu 50-60⁰C ? Jika kita menaikkan suhu apa yang akan terjadi ?
3. Mengapa pada peoses pembuatan asam salisilat (aspirin) kita melakukannya dalam keadaan bebas air ?